이 게시물은 토스에서 Technical Writer의 문서 작성·리뷰 업무를 AI로 자동화해 줄이려는 여정을 소개하는 니다. TW의 암묵지를 과거 리뷰 코멘트 분석과 기존 테크니컬 라이팅 가이드 재정리로 AI가 학습하도록 구성함. 원칙을 기계적으로 적용하지 않게 원칙별 잘못된 예시·올바른 예시를 함께 두고 ADR 등 문서 유형별 템플릿과 (required) 섹션 규칙을 만들어 초안 품질을 유도함. 문서 작성은 사용자 질문에 답만 하면 프롬프트가 구조·내용을 채우는 Skill로 제공하며, 자료 수집·초안 생성을 자동화하기 위해 메신저 챗봇 토독이를 도입함. 문서 다듬기는 GitHub Actions와 연동해 PR 오픈 시 테크니컬 라이팅 원칙 기반 코멘트를 자동으로 달아 TW 수준의 리뷰를 대체함. 자동화 이후에도 문서가 쌓이며 중복·노후화 문제가 생겨, 지식이 생성·검증·갱신·폐기되는 순환 설계를 다음 단계로 예고함.